Metandienon czy Turinabol: na czym polega różnica

Metandienon i turinabol to chemiczni „bracia”: turinabol jest tą samą cząsteczką metandienonu, do której dodano jeden atom chloru. Jednak ta niewielka zmiana kardynalnie wpływa na to, jak substancja zachowuje się w organizmie. Redakcja przeanalizowała, co dokładnie zmienia chlorowanie, skąd wzięły się obie substancje i na czym polegają różnice ich ryzyka.

Jeden atom różnicy

Metandienon (metandrostenolon) to testosteron z dwiema modyfikacjami: wiązaniem podwójnym między pierwszym a drugim atomem węgla w pierścieniu A oraz grupą metylową w pozycji 17α. Pierwsza zmiana wzmacnia właściwości anaboliczne i spowalnia niektóre szlaki metabolizmu, druga umożliwia przyjmowanie preparatu doustnie, chroniąc cząsteczkę przed szybkim rozkładem w wątrobie.

Turinabol, którego nazwa chemiczna to 4-chlorodehydrometylotestosteron, ma tę samą podstawę co metandienon, ale z atomem chloru w pozycji czwartej. Atom ten znajduje się właśnie w tej części cząsteczki, z którą oddziałuje enzym aromataza, i faktycznie blokuje przekształcanie steroidu w estrogen.

Chlor zmienia też powinowactwo do receptora androgenowego oraz interakcję z enzymami metabolizmu. W rezultacie turinabol uważa się za słabszy androgen niż metandienon, a jego działanie opisuje się jako „bez wody” — czyli bez estrogenowego zatrzymywania płynów.

Obie substancje są 17α-alkilowane. Zatem chlor nie wpływa na główną wadę tej klasy — hepatotoksyczność. Obie obciążają wątrobę i pogarszają profil lipidowy.

Historia dwóch preparatów

Metandienon zsyntetyzowano pod koniec lat 50., a szwajcarska firma Ciba wypuściła go pod nazwą Dianabol. Amerykański lekarz John Ziegler, który współpracował z reprezentacją USA w podnoszeniu ciężarów, przyczynił się do rozpowszechnienia preparatu wśród sportowców, dążąc do dogonienia zawodników radzieckich. Później sam wyrażał żal z powodu skutków tej decyzji.

Wskazania medyczne metandienonu nigdy nie były szerokie, a w USA preparat wycofano z obrotu w latach 80. Jednak w środowisku sportowym stał się jednym z najbardziej znanych steroidów na świecie, a jego produkcja przeszła głównie do sfery nielegalnej.

Turinabol pojawił się w latach 60. w NRD dzięki przedsiębiorstwu farmaceutycznemu Jenapharm. Stworzony jako modyfikacja metandienonu o „łagodniejszym” profilu, stał się podstawą państwowego programu dopingowego, który po otwarciu archiwów szczegółowo opisali Franke i Berendonk (1997).

W ten sposób obie substancje mają historię „sportową”, a nie kliniczną. Dla żadnej z nich nie ma współczesnych randomizowanych badań bezpieczeństwa u ludzi, które odpowiadałyby obecnym standardom.

Aromatyzacja i efekty estrogenowe

Najważniejsza praktyczna różnica między substancjami polega na aktywności estrogenowej. Metandienon jest substratem aromatazy i przekształca się w 17α-metyloestradiol. Ze względu na obecność grupy 17α-metylowej estrogen ten wolniej inaktywuje się w wątrobie i ma wyraźne działanie estrogenowe.

Skutki aktywności estrogenowej metandienonu to zatrzymywanie płynów, obrzęki, wzrost ciśnienia tętniczego oraz ryzyko ginekomastii u mężczyzn. Rozwinięta ginekomastia może być nieodwracalna i w niektórych przypadkach wymaga leczenia chirurgicznego.

Turinabol dzięki atomowi chloru w pozycji czwartej praktycznie się nie aromatyzuje. Dlatego estrogenowe zatrzymywanie płynów i ginekomastia zależna od estrogenów nie są dla niego charakterystyczne. Nie oznacza to jednak braku hormonalnych skutków ubocznych w ogóle.

Ta różnica wyjaśnia, dlaczego w kulturze sportowej metandienon kojarzy się z szybkim przyrostem masy (w znacznej mierze kosztem płynów), a turinabol — z wolniejszym, ale „bardziej suchym” przyrostem.

Androgenność, wątroba, serce

Metandienon jest silniejszym androgenem niż turinabol. Przejawia się to trądzikiem, zwiększonym przetłuszczaniem skóry, przyspieszeniem łysienia androgenowego u osób podatnych, a u kobiet — szybkim rozwojem wirylizacji. Turinabol jest mniej androgenny, ale, jak pokazuje doświadczenie NRD, u kobiet również powodował wirylizację, w tym nieodwracalną.

W odniesieniu do wątroby obie substancje zachowują się podobnie. Alkilowanie 17α prowadzi do ryzyka cholestazy, wzrostu enzymów wątrobowych, a przy długotrwałym stosowaniu — plamicy wątroby i guzów. Przegląd Solimini et al. (2017) opisuje przypadki hepatotoksyczności związane ze steroidami tej klasy.

Ze strony układu sercowo-naczyniowego metandienon ma dodatkowy wkład „estrogenowy”: zatrzymywanie płynów nasila wzrost ciśnienia. Jednocześnie obie substancje obniżają HDL, a długotrwałe stosowanie steroidów anabolicznych ogólnie wiąże się z przerostem mięśnia sercowego i miażdżycą (Baggish et al., 2017).

• Wspólne: hepatotoksyczność, dyslipidemia, hamowanie osi hormonalnej, bezpłodność.
• Więcej po stronie metandienonu: obrzęki, ginekomastia, wzrost ciśnienia, efekty androgenne.
• Więcej po stronie turinabolu: ryzyko związane z nieznanym składem nielegalnej produkcji (preparat nie jest wytwarzany przez firmy farmaceutyczne).

Efekty psychologiczne — drażliwość, wahania nastroju, depresja po odstawieniu — opisano dla klasy steroidów anabolicznych w ogóle i dotyczą obu substancji.

Metabolizm i wykrywanie

Metabolizm metandienonu szczegółowo badał Wilhelm Schänzer. Jego przegląd (Schänzer, 1996) opisuje główne metabolity steroidów anabolicznych, a późniejsza praca zespołu (Schänzer et al., 2006) doniosła o nowym długo utrzymującym się metabolicie metandienonu, co znacznie wydłużyło okno jego wykrywania.

Dla turinabolu analogiczny przełom nastąpił w 2012 roku, gdy Sobolevsky i Rodchenkov opisali nowe długotrwałe metabolity. Ponowna analiza próbek z Igrzysk Olimpijskich 2008 i 2012 roku wykryła dużą liczbę wyników pozytywnych właśnie na turinabol.

Chlor w cząsteczce turinabolu wpływa też na metabolizm: chlorowane metabolity mają charakterystyczny „podpis” w spektrometrii mas, co ułatwia ich identyfikację w laboratorium.

Obie substancje należą do klasy S1 Listy zabronionej WADA. Przechowywanie próbek przez wiele lat oznacza, że sportowiec może otrzymać sankcje znacznie później niż w dacie oddania próbki.

Wnioski redakcji

Turinabol to metandienon z atomem chloru w pozycji 4. Ta modyfikacja blokuje aromatyzację i osłabia działanie androgenne, dlatego turinabol nie powoduje estrogenowego zatrzymywania płynów charakterystycznego dla metandienonu.

Jednocześnie chlor nie usuwa głównych zagrożeń: obie substancje są 17α-alkilowane, obciążają wątrobę, pogarszają profil lipidowy i hamują oś hormonalną. „Łagodność” turinabolu dotyczy tylko części skutków ubocznych.

Obie substancje mają przede wszystkim historię sportową, a nie medyczną, i obie są niezawodnie wykrywane współczesnymi metodami antydopingowymi.

Radzimy też przeczytać nasze materiały „Metandienon vs Turinabol: co wybrać i komu”, o ginekomastii u sportowców oraz o działaniu aromatazy.

Bibliografia

1. Kicman AT. Pharmacology of anabolic steroids. Br J Pharmacol. 2008;154(3):502–521.
2. Schänzer W. Metabolism of anabolic androgenic steroids. Clin Chem. 1996;42(7):1001–1020.
3. Schänzer W, Geyer H, Fusshöller G, et al. Mass spectrometric identification and characterization of a new long-term metabolite of metandienone in human urine. Rapid Commun Mass Spectrom. 2006;20(15):2252–2258.
4. Sobolevsky T, Rodchenkov G. Detection and mass spectrometric characterization of novel long-term dehydrochloromethyltestosterone metabolites in human urine. J Steroid Biochem Mol Biol. 2012;128(3–5):121–127.
5. Franke WW, Berendonk B. Hormonal doping and androgenization of athletes: a secret program of the German Democratic Republic government. Clin Chem. 1997;43(7):1262–1279.
6. Solimini R, Rotolo MC, Mastrobattista L, et al. Hepatotoxicity associated with illicit use of anabolic androgenic steroids in doping. Eur Rev Med Pharmacol Sci. 2017;21(1 Suppl):7–16.
7. Baggish AL, Weiner RB, Kanayama G, et al. Cardiovascular toxicity of illicit anabolic-androgenic steroid use. Circulation. 2017;135(21):1991–2002.